发布时间 : 星期日 文章18版高考化学二轮复习专题5有机化学基础第18讲有机物同分异构体的书写与判断学案更新完毕开始阅读f9429b699fc3d5bbfd0a79563c1ec5da50e2d6a7
在2、4号碳上有1种，还有2、与2不在同一个六边形的CH2上，所以总共6种。] ■提能力——针对热点题型训练·
(见专题限时集训T1、T4、T7、T8)
命题热点2 限定条件下同分异构体书写与数目的判断
(对应学生用书第85页)
■对点练——沿着高考方向训练·
1．分子式为C10H14且苯环上的一氯代物有两种的有机物有( )
【导学号：97184260】
A．3种 C．6种
B．5种 D．7种
B [苯环上的一氯代物有两种，可能的情况有：苯环上有两个侧链，此时可将C10H14改写为R—C6H4—R′，若R为—CH3，则R′为—C3H7，则它们必处于对位，共有2种结构；若R为—C2H5，则R′为—C2H5，两者可处于邻位，有1种结构。苯环上有3个侧链，则有2个—CH3处于间位，另1个—C2H5位于两个—CH3的中间(相邻或相间)，共有2种结构。苯环上有4个侧链，则它们是4个甲基，此时一氯代物只能为1种，不符合。故符合条件的有机物的结构共有5种。]
2．分子式为C10H12O2的芳香族化合物中，有两个侧链且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(无其他环且不含立体异构)( )
【导学号：97184261】
A．5种 C．12种
B．8种 D．15种
D [分子式为C10H12O2的芳香族化合物，由于含有两个侧链，故含有—C6H4—；能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，则分子中含有羧基(—COOH)。故苯环的侧链可以为C3H7—(2种结构)和—COOH、C2H5—和—CH2COOH、CH3—和—CH2CH2COOH、—CH3和—CH(CH3)COOH，共5种情况，苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有5×3种＝15种。 ]
3．(2017·东北育才模拟)已知下表中烷烃的某种同分异构体的一氯代物都只有一种结构，依据表中物质的分子式推测表中第六项应该为( )
1 CH4 A.C22H46 C．C30H62
2 C2H6 3 C5H12 4 C8H18 5 C17H36 B．C26H54 D．C32H66
6 … 7 C53H108 8 C80H162 B [要满足一氯代物都只有一种结构，说明分子中所有氢原子完全相同，即除了甲烷以外其余烷烃分子中均是甲基，且结构对称。新戊烷含有4个甲基，C8H18含有6个甲基，
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则后一项相当于是一个C原子上连接4个C(CH3)3。同样类推后一项应该是在前一项的基础上增加9个甲基，即分子式是C26H54。]
4．写出符合下列条件且与互为同分异构体的有机物的结构简式________。
①能发生银镜反应 ②水解产物之一遇FeCl3溶液显色 ③分子中含有4种不同化学环境的氢
【解析】 的分子式为C9H11NO2。能发生银镜反应，说明分子中含有醛基
(—CHO)；能水解，说明分子中含有酯基(—COO—)，而分子中只有2个氧原子，故只能形成HCOO—；水解产物之一遇FeCl3溶液显色，即水解产物的分子中有酚羟基，说明HCOO—直接与苯环相连(
)，此结构中共有4种不同化学环境的氢；
而分子中含有4种不同化学环境的氢，故后连接的基团不能影响氢的种类，因此，可以在对位接1个只含有1种氢
的基团()，也可以在对位连接1个只含有1种氢的基
团，同时在对称位置上连接两个只含有1种氢的相同基团(
或)。
【答案】
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5．写出与互为同分异构体且苯环上的一氯代物只有一种的有机物的结构简式
__________________(要求写出三种即可)。 【解析】
的分子式为C8H10O2，不饱和度为4，故除苯环外，侧链均为饱和结
构。苯环上的一氯代物只有1种，则苯环上可能有5个侧链，但根据分子式可知，不可能有5个侧链；可能有4个侧链，4个侧链中有两组相同的基团，且相同的两个基团处于对称位置；可能有两个相同的侧链，分
别处于对位；形成的有机物可以是醇、酚或醚。据此可写出以下结构：
，共7种。
【答案】 见解析，写出任意三种即可。
[方法技巧]
限定条件下同分异构体书写方法
限定条件的同分异构体的结构简式书写，可以遵循以下步骤：
(1)判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
(2)写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最
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长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，依然本着由整到散的准则。
(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
■提能力——针对热点题型训练·
(见专题限时集训T2、T3、T5、T6、T9、T10) 复习效果验收| 真题试做 预测尝鲜
(对应学生用书第85页)
■体验高考真题·
1．(1)(2016·全国Ⅱ卷节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(
)的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠
溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (2)(2016·全国乙卷节选)G(
)的同分异构体中，与G具有相同
官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
(3)(2015·全国Ⅱ卷节选)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______________种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)。
【解析】 (1)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种
同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即
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