发布时间 : 星期三 文章第三周有机化学教案第三章烯烃和炔烃更新完毕开始阅读f23ab4f64793daef5ef7ba0d4a7302768e996fc4
教案（章、节备课）
学时：6 章、节 第三章 烯烃和炔烃 1.掌握烯烃与炔烃的命名，特别是烯烃中采用顺、反和Z，E方式命名； 2.掌握烯烃和炔烃的化学性质； 3.了解烯烃和炔烃的亲电加成反应机理； 4.理解双键碳原子和烷基自由基的sp2杂化轨道、三键碳原子的sp杂化轨道的形成与构型； 5.掌握烯烃、炔烃的化学性质和鉴别方法。 教学目的和要求 重点：1、烯烃的顺反异构，ZE标记法；2、烯烃和炔烃的化学性质；3、烯烃、炔教学 烃的鉴别方法 重点 难点：1、烯烃ZE标记法；2、诱导效应，共轭效应；3、烯烃和炔烃的化学性质和难点 鉴定。 教学内容及学时分配： §3-1不饱和烃的分类（0.125学时） 烯烃分为：单烯烃、二烯烃和多烯烃 教学炔烃的分类方法一样 进程（含§3-2烯烃的同分异构（0.25学时） 章节烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引教学内起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构 （以四个容、： 学时碳的烯烃为例）分CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 位置异构 配、CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 构造异构 教学方CH3-C(CH3)=CH2 2-甲基丙烯 碳链异构 法、 教学手§3-3不饱和烃的命名（1.125学时） 段、一、普通命名法（适用于简单的单烯烃） 辅助手二、系统命名法 段） 不饱和烃的系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含不饱和键的最长碳链为主链，称为某烯或某炔。 2） 从最靠近不饱和键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将不饱和键的位置标明在不饱和烃的名称的前面（只写出不饱和碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH3—CH—CH=CH2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH2=CH-CH2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C– CH3 异丙烯基 举例： CH3CH2CCHCH3CHCCCH3CHCCH3CHCCH2 1-丁炔 4-甲基-2-丁炔 乙炔基 2-丙炔基 顺反异构体的命名 1、 顺反异构： 由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。 例如： HH3CHH3CC = CC = CHCH3CH3H顺丁烯bp 3.7℃顺反异构体（立体异构体）反丁烯bp0.88℃构型异构这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的构型不同的现象称为顺反异构现象。 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同是产生顺反异构体的必要条件，如下图所示： aa CCbb abCCadaaCCababCdCd有顺反异构的类型无顺反异构的类型顺反异构体的命名可在系统名称前加一“顺”或“反”字， 例如： CH3CHCCH2CH3HCH3CH2HCHCH2CH3C-2-戊烯顺 -3--3-甲基反 己烯但顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。 例如： Br CH3CCHClHCH3CCCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH2CCCH2CH2CH3CH3CHCH3为解决顺反命名法的局限性，IUPAC规定，用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。 2、Z—E命名法 （1）次序规则 顺序规则的要点： a.比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、小的在后排列。 例如： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H b.如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。 例如： CH3CH2- > CH3- （因第一顺序原子均为C，故必须比较与碳相连基团的大小） CH3- 中与碳相连的是 C(H、H、H) CH3CH2- 中与碳相连的是 C(C、H、H) 所以CH3CH2-优先。 同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2- c. 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。 例如： CH2=CHOCH2-CHC相当于 C=O 相当于 O CC (2)、 E—Z命名法 Z、E命名法的具体内容是：一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“次序规则”来决定 ，分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序优先的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。Z是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。E是德文 Entgegen 的字头，是相反的意思。例如： Br H CH 3 C=CBr >CH3-Cl > H-2-溴丙烯(E)-1-氯 ClCH3CH3CH2C=CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CH2- > CH3-(CH3)2CH- > CH3CH2CH2- (Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷 BrClC=CClHBr > ClCl > H(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯需要说明的是，顺反命名和命名Z、E是不能一一对应的。 §3-4 单烯烃的物理性质（自学） §3-5 单烯烃的化学性质（2学时） 烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能起加成、氧化聚合等反应。此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子上的氢也可发生一些反应。 加成反应是在一个分子中加入一个小分子的反应，在反应中π键断开，双键上两个碳原子和其它原子团结合，形成两个σ-键。 一、催化氢化 催化剂为PtO2, Pd/C, Pd/BaSO4, R-Ni, Pt黑等。从氢化热的大小可比较烯烃的稳定性： 乙烯 丙烯 丁烯 顺-2-丁烯 异丁烯 反-2-丁烯 127.2 125.1 126.8 119.7 118.8 115.5 kJ/mol 从上述数据看出，连接在双键碳原子上的烷基数目越多的烯烃越稳定。 RCH2CH2+H2催化剂RCH2CH3+H