《卤化反应》习题及参考答案 联系客服

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第二章《卤化反应》习题

1、写出芳环上取代氯化和侧链氯化的反应历程,进行分析比较并指出它们分别有哪些重要的影响因素。 参考答案:

影响因素:卤化深度、催化剂、卤化剂、介质的pH值、溶剂

均裂 Cl22Cl

影响因素:光源、引发剂、杂质、温度

2、在芳烃的环上取代氯化反应中,有时为了提高催化效果,采用组合催化剂进行催化,请分析以下催化剂的组合可行否?

1)FeCl3+ I2,2)I2 + 100%H2SO4,3)FeCl3 +100%H2SO4 参考答案:

1) 可用,有互补作用

2) 可用,I2催化,硫酸做溶剂

3) 不可用,会反应生成HCl和硫酸铁。

3、苯一氯化生产一氯苯时,现代工业上主要采用什么氯化法?简述其生产工艺流程。苯的二氯化制二氯苯和甲苯的氯化制一氯苄可以用上述方法吗?

参考答案:苯在沸腾情况下进行氯化,利用苯的汽化来移除反应热-沸腾氯化法(现代合成氯苯工业方法)。

工艺流程:

可以,但如果制备对二氯苯不可以,因为温度高,定位不准。 可以,并流操作,甲苯沸腾。

4、简述由甲苯制备以下卤化物的合成路线和主要反应条件。

CF3CF3ClCl

CF3参考答案:

CCl3CF3Cl

主要反应条件:PCl3,日光获沸腾温度侧链三氯化;HF在高压釜,催化剂存在下加热得到三氟甲苯;在路易斯酸存在进行环上亲电取代氯化得到产品。

CCl3CF3

主要反应条件:甲苯在三氯化铁存在下沸腾氯化并精馏分离得对氯甲苯,PCl3,日光获沸腾温度侧链三氯化;HF在高压釜,催化剂存在下加热得到对氯三氟甲苯。

5、简述由对二氯苯制备2,4-二氯氟苯的合成路线和主要反应条件。

ClClClClFCl

参考答案: ClClClCl

FNO2NO2FCl

混酸硝化;在环丁砜与氟化钾在约200度进行氟置换;然后在400度与氯气进行氯置换得。

5、简述以下产品的工业生产方法,包括原料、反应步骤、反应名称、反应试剂和主要反应条件。

1) CH3CH2Cl, 2) CF2Cl2ClClClCl

参考答案:

1) 一种以乙醇和氯化氢为原料,进行氯置换醇羟基的反应,二者在145度、0.2MPa通过

含70%-80%氯化锌的水溶液,即得氯乙烷。也可用乙烯与氯化氢加成办法。气相法:三氯化铝、氯化铋为催化剂,温度130-250度。

2) 主要方法是四氯化碳与氟化氢在液相的氟置换氯的方法,HF/CCl42.27:1,催化剂SbCl5,

反应温度45-80度,压力0.7MPa。