发布时间 : 星期三 文章[浙江选考]2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成更新完毕开始阅读c5b7fac803d276a20029bd64783e0912a2167c9c
32.有机合成
1．某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：
请回答：(1) 下列说法不正确的是 。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2) 化合物F的结构简式是 。
(3) 写出C＋D→E的化学方程式 。 (4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
。 (5) 写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式
。 须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键。 2．某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
BCH3COOH+C10H11NO4C两步反应C11H12ClNO4DCH3OH/HFC6H16N2(CH3)2SO4H2OClONHON胃复安C7H7NO3已知：
OHAEH2NOOHNR'' 2OCH3 ；RCOR'RCNHR''
请回答：(1) 化合物A的结构简式 。
(2) 下列说法不正确的是 。 ．．．
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2 (3) 设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)
。 (4) 写出D＋E→F的化学方程式 。
(5) 写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮(
1
NCN)的结构。
3．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
CH3NH2 OA SOCl2 B C5H13NO2 C5H11NCl2 C C8H7N F NaNH2 +H2O H D +E H NOONaCNH2O已知：RX———→RCN——→H+RCOOH
请回答：(1) A→B的反应类型是 。 (2) 下列说法不正确的是 。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3) 写出B＋C→D的化学反应方程式 。 (4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
。 (5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式
。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
4．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：化合物A、E、F互为同分异构体。
, (易被氧化)。 请回答：(1) 下列说法不正确的是 。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐
(2) B+C→D的化学方程式是 。
2
(3) 化合物G的结构简式是 。
(4) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5) 为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
。
5．某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知：
请回答：(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。 ①红外光谱表明分子中含有结构； 1
②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 (2) 设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）
。 (3) 下列说法不正确的是 。
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应 C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6 (4) 写出化合物的结构简式：D ；E 。 (5) G→H的化学方程式是 。
6．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁
桃酰氯。
已知：
请回答：(1) D的结构简式 。 (2) 下列说法正确的是 。
A．化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应 D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3) E＋F→G的化学方程式是 。
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(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）：
。
7．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答：(1) A→B的化学方程式是 。 (2) 化合物D的结构简式是 。
(3) 同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是 。 ①红外光谱显示分子中含有羧基；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (4) 用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）
。 8．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚
NO2FeHClNH2
已知：
。请回答下列问题：(1) 对于柳胺酚，下列说法正确的是 。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
(2) 写出A→B反应所需的试剂 。
(3) 写出B→C的化学方程式 。 (4) 写出化合物F的结构简式 。
(5) 写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①属于分类化合物，且苯环上有三种化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 (6) 以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）：
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