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有机化学-高鸿宾-第四版-答案--第十七
章--杂环
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第十七章 杂环化合物
(一) 写出下列化合物的构造式
(1) α-呋喃甲醇 (2) α,β＇-二甲基噻吩
(3) 溴化N,N-二甲基四氢吡咯 (4) 2-甲基-5-乙烯基吡啶 (5) 2,5-二氢噻吩 (6) N-甲基-2-乙基吡咯 解：(1)
CH3CH2OH (2)
CH3
OS(3)
CH3NBr- (4) CH3CH2=CHNCH3
(5) HSH (6)
NCH3C2H5
(二) 如何鉴别和提纯下列化合物?
(1) 区别萘、喹啉和8-羟基喹啉 (2) 区别吡啶和喹啉 (3) 除去混在苯中的少量噻吩 (4) 除去混在甲苯中的少量吡啶 (5) 除去混在吡啶中的少量六氢吡啶
解：(1) 8-羟基喹啉中苯环上连有—OH，易和FeCl3发生显色反应。喹啉环能被
KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于稀酸中。
(2) 可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水(喹啉较吡啶多一个
疏水的苯环)。
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(3) 噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α
-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。
(4) ①吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。
②利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。
(5) 六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。
向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤可除去。
(三) 下列各杂环化合物哪些具有芳香性?在具有芳香性的杂环中，指出参与π体系的未共用电子对。
NSCH3NNCH3CH3NNOCH3NNHNHNN
解：有芳香性的是下列化合物，参与π体系的未共用电子对如结构式所示 。
NSCH3NNOCH3NNH
(四) 当用盐酸处理吡咯时，如果吡咯能生成正离子，它的结构将是怎样的?请用轨道表示。这个吡咯正离子是否具有芳香性?
解：用盐酸处理吡咯时，如果吡咯能生成正离子，它的结构将应该是
NH
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用轨道表示如下：N+H H由于π电子体系只有4个电子，不符合Huckle规则，所以它没有芳香性。 (五) 写出下列反应的主要产物。
解： 红色括号中为各小题所要求填充的内容。
CH3O(1)
SHNO3H2SO4CH3O
O2NS(2) CH3O(3) CH3OSHNO3H2SO4CH3OHNO3SNO2
SCH3Br2H2SO4O2NCH3OSCH3
NO2(4)
NO2BrSSAcOH
CH3(5)
Br2AcOHNHNHCH3Br
N(6)
HgSO4H2SO4AcONaNHO3SS
S(7)
OCHOAc2OCH3IOCH=CHCOOH
(8)
NH60CNCH3
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