有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版) 联系客服

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5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。

a.CH3CH2CHCH3ClOHOHb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.e.f.CH3CHCHCOOHg.HOOHOHCH3Oh.CH3i.j.

答案:

CH3a.*CH3CH2CHCH3Cl( 2 个 )b.CH3CH=C=CHCH3( 2 个 )c.CH3*( 2 个 )OHOHd.( 无 )e.*CH3*( 2 个 )*( 无 )f.*CH3CH*CHCOOH ( 22=4 个 )OHCH3CH3i.*

Og.OHOOH( 无 )h.( 2 个 )j.( 无 )新版本增加两个K

(无) 和 L(2个)

5.5 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。

a.2-溴代-1-丁醇b.α,β-二溴代丁二酸 c.α,β-二溴代丁酸d.2-甲基-2-丁烯酸 答案:

a.CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )COOHBrCH2OHHCH2CH3( S )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHBrBrHHHBrBrHCOOHHBrCOOH( 2R,3R )COOHBrHBrHCOOHHBrCH3( 2R,3R )

b.HOOCCHCHBrBrCOOHHHBrBrCOOH( meso- )COOHHHBrBrCH3( 2S,3R )d.CH3C=CHCOOHCH3( 无 )c.H3CCHCHCOOHBrBrCOOH( 2R,3S )COOH( 2S,3S )

5.6下列化合物中哪个有旋光活性?如有,指出旋光方向

A没有手性碳原子,故无 B(+)表示分子有左旋光性

C两个手性碳原子,内消旋体,整个分子就不具有旋光活性了

5.7分子式是C5H10O2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。 答案:

C5H10O2COOHHCH3CH2CH3( R )COOHH3CHCH2CH3( S )

5.8分子式为C6H12的开链烃A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A,B的结构式。 答案:

C6H12A Π=1*CH2=CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3

5.9(+)-麻黄碱的构型如下:

C6H5HOHHCH3NHCH3

它可以用下列哪个投影式表示?

a.C6H5HOHHNHCH3CH3b.CH3HNHCH3HOHC6H5c.C6H5HOHCH3NHCH3Hd.C6H5HOHH3CHNHCH3

答案:b

5.10指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体,或是相同分子)。

a.COOHH3CCHCH2CH3OHHH3CCCOOHCH2CH3COOHHHOHCH3CH3HHCH2OHf.b.HCOOHC2H5CH3H3CCOOHHC2H5c.HHCOOHCH3OHd.HOOCHCH3OHHOHHHOHOHCH3COOH

OHCH3HOHCH3HOOCg.H答案:

COOHHHCOOHHOOCHHCOOHe.HHHCOOHh.CH2OHHOHCH2OHHOCH2OHHCH2OH

COOHHOOCa.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体 f.相同g.顺反异构h.相同

5.11如果将如(I)的乳酸的一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转90,按照书写投影式规定的原

则,它们应代表什么样的分子模型?与(I)是什么关系?

0

COOHHOHCH3答案: ( I )COOHHOHCH3( R )离开纸面旋转COOHHOHCH3( S )纸面上旋转90o( I )

OHHOOCCH3H( S )( 对映异构 )( 对映异构 )

5.12丙氨酸的结构

OH2NCHCH3COHCOOHHH2NCH3COOHHH3CNH22-aminopropanoic acid(R)-2-aminopropanoic acid(S)-2-aminopropanoic acidCOOHCOOHHNH2H2NHCH3CH3

5.13 可待因是镇咳药物,四个手性碳,24

个旋光异构体。

OONHOHcodeine

5.14下列结构式中哪个是内消旋体?

答案:a和d