发布时间 : 星期三 文章2019-2020学年高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 第1课时 羧酸学案 鲁科版选修5更新完毕开始阅读bb393711ecfdc8d376eeaeaad1f34693daef1011
羧酸
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸概述 1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。
(2)官能团：名称为羧基，结构简式为
(3)饱和一元脂肪酸通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类
或—COOH。
3．羧酸的命名
如：
4．羧酸的物理性质
名称为4-甲基-3-乙基戊酸。
(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。 5．常见的羧酸
俗名 结构简式 甲酸 蚁酸 HCOOH 无色液体、刺激性气味 易溶于水、有机溶剂 工业还原剂、医疗消毒剂 苯甲酸 安息香酸 乙二酸 草酸 白色针状晶体、易升华 微溶于水、易溶于有机溶剂 食品防腐剂 无色透明晶体 色、态、味 溶解性 能溶于水、乙醇 用途 化工原料
(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。
(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n＋1COOH，先写CnH2n＋1的碳骨架异构，再写—COOH的位置异构。
例1 (2018·烟台高二检测)室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有( ) A．2种B．3种C．4种D．5种 答案 B
解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶
液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是
为无机物，故选B。
易错警示
苯酚具有酸性，但不属于羧酸，—COOH(羧基)不同于酯基。
例2 (2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有( ) A．3种B．4种C．5种D．6种
【考点】 羧酸的结构
【题点】 羧酸同分异构体数目判断 答案 B
解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、
二、羧酸的化学性质 1．预测丙酸的化学性质
丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。
2．羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性
羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。 (2)取代反应 ①与乙醇的酯化： CH3CH2COOH＋CH3CH2OH
浓H2SO4
△CH3CH2COOC2H5＋H2O。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
△
CH3CH2COOH＋NH3――→③α-H的取代反应
＋H2O。
α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)。
催化剂CH3CH2COOH＋Cl2――→3．羧基的还原反应
＋HClCl。
一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。
LiAlH4
CH3CH2COOH――→CH3CH2CH2OH。
例3 已知某有机物的结构简式为请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为
(2)当和________________反应时，可转化为
(3)当和________________反应时，可转化为【考点】 羧酸的化学性质
【题点】 羧酸、酚、醇羟基活泼性比较 答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞
＞HCO3，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加
－
入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。 方法规律——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 结构简式 乙醇 CH3CH2OH 不能电离 羟基氢原子的活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 中性 反应放出H2 不反应 能电离 活泼性逐渐增强――――――→ 极弱酸性 反应放出H2 反应 弱酸性 反应放出H2 反应 能电离 苯酚 乙酸 CH3COOH