2020版高考化学二轮复习题型层级练13有机化学基础(含解析) 联系客服

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答案:

(1)4-甲基苯酚或对甲基苯酚 取代反应

(2)

(3)酯基、(酚)羟基

(4)

(5)9

(6)

5.T·M是一种应用广泛的高分子聚酯,工业上用有机原料A制备T·M和聚乙酸乙烯酯,其流程如下:

9

已知:

①分子A苯环上的一元取代物只有两种结构。 ②调节pH,—CHO与不稳定的烯醇结构(即烃基与双键碳原子相连的结构)易发生可逆互变:RCH2CHORCH===CHOH。

③—COOH能被LiAlH4还原—CHO。 ④—ONa连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题:

(1)G的结构简式是________。 (2)①的反应类型是________。

(3)从I→J需要加入的试剂名称是________。 (4)J的化学名称是________。 (5)写出J→T·M的化学方程式:

________________________________________________________________________。 (6)与A有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。

(7)设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。合成路线流程图示例如下:

HBrNaOH的水溶液CH2CH2――→CH3CH2Br――――――――→CH3CH2OH。 △解析:

(1)根据聚乙酸乙烯酯的结构,推出G的结构简式为CH3COOCH===CH2。

(2)F和C发生酯化反应生成G,根据信息②和③可知,C为CH3COONa,E为CH3COOH,F为CH2===CHOH,根据反应①得到两种有机物,说明A中含有酯基,A苯环上的一元取代物只

有两种结构,说明取代基在对位,因此A的结构简式为,

B的结构简式为

(3)根据(2)的 分析,D的结构简式为酸,根据信息④可知,I为

为加盐酸或硫酸酸化,J的结构简式为

,反应①是取代反应。

,D被连续氧化成

,T·M是高分子聚酯,因此I→J

(6)符合条件的结构简式为 (邻、间、对三种)、

10

(邻、间、对三种)、

(邻、间、对三种)、种。

答案:

(1)CH3COOCH===CH2 (2)取代反应

(3)稀硫酸(或稀盐酸)

(4)对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)

(邻、间、对三种),除去A有11

(5) (6)11

(7)

6.第四届中国工业大奖的获奖项目之一:合成抗癌新药——盐酸埃克替尼。它的关键中间体G的一种合成路线如下:

已知:

①A分子中只有一种化学环境的氢。

②TsCl为 (1)A的结构简式为________________。

(2)G中的含氧官能团的名称有________;E的结构简式为________。

(3)由A生成B的反应类型是________,由E生成F的反应类型是________。

(4)A在烃基铝催化下加聚生成线型高分子,该加聚反应的化学方程式为________________________。

(5)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物,既能发生银镜反应和水解反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol W最多可与4 mol NaOH反应,W的同分异构体有________

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种;若W的核磁共振氢谱只有4组峰,则W的结构简式为________________。 (6)参照上述合成路线,以和邻二苯酚为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线。 2×2+2-4解析:A分子不饱和度==1,A分子中只有一种化学环境的氢,则A结构简2式为,B发生取代反应生成C,E发生取代反应生成F,根据F结构简式知,E结构简式为,C发生取代反应生成E,F发生还原反应生成G。 (1)通过以上分析知,A的结构简式为。 (2)G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基; E的结构简式为。 (3)由A生成B的反应类型是加成反应,由E生成F的反应类型是取代反应。 (4)A是在烃基铝催化下加聚而成的线型高分子,该加聚反应的化学方程式为 (5)W是D的同分异构体,W是三取代芳香族化合物,说明含有苯环,既能发生银镜反应和水解反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酯基、醛基和酚羟基;1 mol W最多可与4 mol NaOH反应,则E为含有酚羟基、HCOO—,如果两个—OH处于邻位,有2种同分异构体,如果两个—OH处于间位,有3种同分异构体,如果两个—OH处于对位,有1种同分异构体,所以W的同分异构体有6种;若W的核磁共振氢谱只有4组峰,则W的结构简式为: 12