(全国通用版)2020版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物学案 联系客服

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碳酸氢钠溶液 石蕊试液

红色 1.(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。

解析 由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1,相对分子质量为62,可知应该有2个—OH,一个烃基上4个氢,2个C,因此结构简式为HOCH2CH2OH。 答案 HOCH2CH2OH

2.(溯源题)(1)[2016·浙江理综,26(4)]化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:

已知:①化合物A的结构中有2个甲基

若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_______________________________________________________________。

(2)[2015·课标Ⅱ,38(1)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知:

烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 回答下列问题:

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A的结构简式为________。

答案 (1)取适量试样于试管中,先用NaOH溶液中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在

(2)

题组一 由化学性质确定分子的结构

1.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。

已知:①相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为2∶1,X中没有支链;

②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A; ③A中含有手性碳原子;

④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为环状结构。 根据上述信息填空:

(1)X的分子式为________,A的分子中含有官能团的名称是________,E的结构简式为________;D若为纯净物,D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰,面积比为________。 (2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式:________________。

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题组二 由波谱分析分子结构

2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤 (1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其(1)A的相对分子质量为密度是相同条件下H2的45倍 ___________________________ (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,(2)A的分子式为:______________ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石_________________ 灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如下图: (4)A中含有________种氢原子 (5)综上所述,A的结构简式为________ 解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。

(3)用结构简式表示A中含有的官能团___________、______________ 解释或实验结论 试通过计算填空: 23

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A充分燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,因m(H)+m(C)=0.3 mol×2 g·mol+0.3 mol×12 g·mol=4.2 g<9.0 g,说明A中还含有氧,则0.1 mol A中含有的氧原子的物质的量为(9.0 g-0.3 mol×2 g·mol-0.3 mol×12 g·mol)÷16 g·mol=0.3 mol。则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O,则A的分子式为C3H6O3。

(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为3∶1∶1∶1。

-1

-1

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-1

(5)综上所述,A的结构简式为

答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH

(4)4 (5) 【规律方法】

有机物结构式的确定流程

[试题分析]

(2016·课标全国Ⅲ,38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 催化剂2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

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