2018-2019版化学新学案同步选修五苏教版讲义:专题3 第一单元 脂肪烃 第2课时 Word版含答案KS5U 高考 联系客服

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一、烯烃的结构与性质 1.烯烃的组成与结构

(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2,官能团是(2)烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个2.烯烃的物理性质

,空间构型是平面形结构,分子中6个原子在同一平面内。

,所以烯烃的通式表示为CnH2n(n≥2),碳氢原子个数比为1∶2。

随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。 (1)当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。 (2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。 (3)烯烃的相对密度小于水的密度。 3.烯烃的化学性质 (1)氧化反应

①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为CnH2n+(2)加成反应

①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式。 a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:

点燃3n

O2――→nCO2+nH2O。 2

b.乙烯制乙醇:

CH2===CH2+H2O――→CH3CH2OH。

△催化剂

c.乙烯制氯乙烷:

CH2===CH2+HCl――→CH3CH2Cl。

△催化剂

d.丙烯转化为丙烷:

CH2===CHCH3+H2――→CH3CH2CH3。

△催化剂

②二烯烃的1,2-加成与1,4-加成

一般的,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件下发生1,2-加成。

1,3-丁二烯与氯气发生1,2-加成的产物为CH2ClCHClCH===CH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成的产物为CH2ClCH===CHCH2Cl。 ③加聚反应

丙烯发生加聚反应的化学方程式:

nCH2===CHCH3――→

催化剂

1

不对称烯烃加成反应

(1)CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应时,产物可能有2种,结构简式为CH3—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH3。 (2)在不对称烯烃的加成中,氢总是加在含氢较多的不饱和碳原子上,卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。 如:1-丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是:

CH3CH2CH===CH2+HBr―→例1 下列说法正确的是( )

A.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.丙烯与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

C.1,3-丁二烯所有原子一定在同一平面上 D.1,3-丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物 例2 (2018·泰州兴化中学高二期末)某单烯烃分子中各原子核外电子总数为32,则该烃的所有同分异构体(含顺反异构)共有( ) A.6种 二、加聚反应 1.概念

一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。 2.特点

单体—含有双键、叁键等不饱和键的化合物,如烯烃、二烯烃、炔烃等 |

产物—没有副产物产生 |

链节—链节的化学组成跟单体的化学组成相同 |

相对分子质量—聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 3.实例 (1)烯烃加聚

B.4种 C.3种 D.2种

nCH2===CH2――→(2)二烯烃加聚

催化剂

CH2—CH2; nCH2===CH—CH3――→

催化剂

nCH2===CH—CH===CH2――→CH2—CH===CH—CH2(3)烯烃共聚

催化剂

催化剂

nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3――→(4)其他含双键物质的加聚

2

nCH2===CHCl――→

催化剂

(1)发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。

(2)由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同,所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。 (3)书写聚合物的简单方法,即是将双键打开,写在方括号上,方括号必须要紧靠双键原子。

例3 用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )

A.ETFE分子可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为[CF2—CF2—CF2—CF—CF3D.四氟乙烯中只含有共价键

例4 乙烯和丙烯按1∶1(物质的量比)聚合时,生成聚乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是( )

C.CH2—CH2—CH==CH—CH2

D.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2

1.下列有关说法不正确的是( )

A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n≥2) B.乙烯的电子式为

C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂 D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 2.下列说法中,错误的是( )

A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关 B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

3

3.(2018·泰州中学高二期末)某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,则该烯烃的名称是( ) A.3,3-二甲基-1-丁烯 B.3,3-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.2,2-二甲基-3-丁烯

4.下列化合物能在一定条件下发生加聚反应,生成A.氯乙烯和乙烯 C.2-氯-1-丁烯

5.异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。

(1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式:__________________。

B.2-氯丙烯 D.2-氯-2-丁烯

的是( )

(2)在一定条件下,二分子异丁烯之间也能发生加聚反应,生成两种二聚物A和B。A和B在催化剂作用下加氢后都能得到C:2,2,4-三甲基戊烷。试写出A、B、C的结构简式:A________________;B__________________;C__________________。

[对点训练]

题组一 烯烃的分子组成与结构

1.下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是( ) A.它们所含元素的种类相同,但通式不同

B.烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内,烯烃所有碳原子肯定在同一平面内 C.烯烃分子中的碳原子数≥2,烷烃分子中的碳原子数≥1 D.含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体

2.一氯丁烯的同分异构体有8种,分子中含有—C===C—Cl 结构的只有(不含顺反异构)( ) A.3种 C.5种

B.4种 D.6种

3.如图所示的3种有机物中,●表示一个碳原子,氢原子未画出,则它们互为( )

A.同位素 C.同分异构体 题组二 烯烃的性质

4.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )

A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失 5.下列有机物中,不可能是乙烯加成产物的是( )

A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br

6.某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应,生成溴代烷,此溴代烷1 mol可与7 mol Cl2发生完全取代反应,则该烃的结构简式为( ) A.CH2===CH2 C.CH3CH3

B.CH3CH===CH2 D.CH2===CH—CH===CH2 B.同系物 D.同素异形体

7. β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )

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