发布时间 : 星期一 文章大一《有机化学》题库更新完毕开始阅读849c2714866fb84ae45c8de8
3. 甲苯4. β-丁酮酸
苯甲酰胺
丁酸
△八、合成题(任选试剂) 1. 苯2. 乙炔
※九、推断结构式
1. 分子式为C9H8O3的一种化合物,能溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液,与三氯化铁溶液有显色反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,用高锰酸钾氧化得对羟基苯甲酸。试推断它的结构。
2. 分子式为C4H8O3的两种同分异构体A和B,A与稀硫酸共热,得到分子式为C3H6O的化合物C和另一种化合物D,C不能发生碘仿反应,但D能与托伦试剂反应产生银镜。B加热脱水生成分子式为C4H6O2的化合物E,E能使溴的四氯化碳溶液褪色,并经催化氢化生成分子式为C4H8O2的直链羧酸F。试写出A、B、C、D、E、F的结构式。
3. 化合物A能发生银镜反应,将A氧化得B,将A还原得C,B和C在浓硫酸存在下反应生成D,D也能发生银镜反应,试推断A、B、C、D的结构式。
4. 某化合物A(C9H9OBr)不能发生碘仿反应,但能与2,4-二硝基苯肼作用。A经还原得化合物B(C9H11OBr),B与浓硫酸共热得化合物C(C9H9Br),C具有顺反异构体,且氧化可得对溴苯甲酸。试推断A、B、C的结构式。
对氯苯甲酸 丁酸
第十章 对映异构
(2学时)
【本章重点】
本章重点是学习偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、左旋体、右旋体的概念,费歇尔投影式的书写和对映异构体的D、L及R、S构型标示法。要求掌握偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、左旋体、右旋体的概念,掌握比旋光度的计算,正确书写费歇尔投影式及标示对映异构体的D、L和R、S构型;知道分子的手性与旋光性的关系和旋光仪的原理。 【本章难点】
分子的手性与旋光性的关系,分子的手性及其对称因素,旋光度与比旋光度的区别,标示对映异构体的D、L和R、S构型。
△一、名词解释 1. 偏振光 2. 比旋光度 3. 手性碳原子 4. 手性分子
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5. 对映体 6. 外消旋体 7. 内消旋体 8. D、L构型 9. 左旋体 10. 右旋体
※二、填空题
1.具有使平面偏振光的振动平面旋转的性质称为 ,具有这种性质的物质称为 。
2. 分子中凡与四个不同的原子或原子团相连接的碳原子称为 原子。 3. 含有手性碳原子的化合物不一定有 性。 4. 具有旋光性的物质分子是 分子。
5. (+)-乳酸和(-)-乳酸是互为实物和镜像关系的异构体,称为 。 6.立体异构是由于分子的 或 在 不同而引起的异构现象。 7.在一定温度下一定波长的入射光,通过一个1分米长的盛满浓度为1g/mL旋光性物质的测定管所测得的旋光度,称 ,用 表示。
8.在一定条件下,物质的旋光度与 、 成正比,其比值称为 ,常用表示 。
9.外消旋体拆分的方法有多种,如 、 和 等。
三、选择题
※1. -OH、-CH3、-COOH的优先排列是
A.-COOH>-CH3>-OH B.-COOH>-OH>-CH3
C.-OH>-COOH>-CH3 D.-OH>-CH3>-COOH 2. 一个化合物是否具有旋光性取决于它是否有
A.手性碳原子 B.双键 C.苯环 D.对称因素
※3. 丙氨酸的一种投影式为,则其相应的构型为
A.R型 B.S型 C.Z型 D.E型
△4. 将等量的左旋乳酸和右旋乳酸混合,其混合物为
A.内消旋体 B.外消旋体 C.对映异构体 D.非对映异构体 △5. 某分子中含有4个不同的手性碳原子,其旋光异构体的数目为 A.4个 B.6个 C.8个 D.16个
△6. 左旋麻黄碱的费歇尔投影式是 ,其中两个手性碳原子的构型是
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A.1S,2R B.1R,2R C.1R,2S D.1S,2S △7. 下列物质属于S-型的是
A. B. C. D.
8.一个化合物虽然有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫( ) A.内消旋体 B.外消旋体C.对映异构体 D.低共熔化合物
9.根据IUPAC命名法,对映体的构型表示采用哪一种?( ) 〈A〉Z,E 〈B〉R,S 〈C〉D,L 〈D〉 10.-CN、-C6H5、-COOH的优先排列是
A. -COOH>-C6H5>-CN B. -C6H5>-CN>-COOH C. -CN>-COOH>-C6H5 D. -COOH>-CN>-C6H5
11.含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体的数目是 A.2 B.3 C.4 D.8 12.按次序规则,以下基团哪个是最优基团
A.-NH2 B.-COOH C.-OCOCH3 D.-OCH3 13.在有机分子中与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做 A.伯碳原子 B.仲碳原子 C.叔碳原子 D.手性碳原子 14.内消旋酒石酸没有旋光性是由于分子内 A.没有手性碳原子 B.没有对称面
C.有对称面 D.有两个手性碳原子
15.在溶液中旋光化合物的比旋光度与下列哪个因素有关 A.该化合物的结构
B.偏振光波长和测定时的温度 C.选用的溶剂种类和浓度 D.与上述因素都有关
△四、计算题
1. 有一葡萄糖的水溶液,测得它的旋光度为+6.8°,查知它的比旋光度为+52.5°,若测定管的长度为1dm,试计算它的浓度。
2. 测得蔗糖溶液在20℃、2dm长的测定管中的旋光度为+10.75°,已知蔗糖的比旋光度为66.2°,求该蔗糖溶液的浓度。
△五、用
R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型
1. COOH H OH
CH2CH2CH3
C2H5
2.
Cl H
CH3
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3.
CHO H OH
HO H
CH3
第十一章 羧酸衍生物
(6学时)
【本章重点】
本章重点是羧酸衍生物的命名和化学性质,酰胺的特性,油脂的组成及化学性质。要求掌握羧酸衍生物的化学性质,掌握酰胺的特性,掌握油脂的化学组成和化学性质,掌握脲的化学性质;熟悉羧酸衍生物的酮式和烯醇式的互变异构,熟悉油脂的结构和物理性质。 【本章难点】
羧酸衍生物的化学性质及反应式的书写,N原子上连有取代基的酰胺的命名,羧酸衍生物的反应活性与其结构的关系。
※一、名词解释 1. 羧酸衍生物 2. 酰基 3. 皂化 4. 碘值 5. 酸败 6. 酸值
※二、命名或写出结构式
1. O 2. 3.
CHCH-C-Cl CH3
O —C — OCH3
O —C — NH2
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