发布时间 : 星期五 文章江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：第11讲 有机化学基础更新完毕开始阅读31de093501f69e314232941b
是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以程图示例如下：
浓硫酸Br2
CH3CH2OH――→CH2===CH2――→
170 ℃
和
为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流
解析 (1)B中3个(CHOH)基团中的C均为手性碳。(2)根据乙醛与新制△
Cu(OH)2的反应CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，类比书写即可。(3)根据题目要求知，该物质必须有4种不同环境的H，有醛基和酯键(或者为甲酸酯)，有—OH直接连接在苯环上，具体结构详见参考答案。(4)对比E与F的结构简式知断裂的是E中的O—H键，故F中虚线位置的键是新生成的，即可推断出X的结构简式。(5)见参考答案。
答案 (1)3 酯键、羟基 (2)＋Cu2O↓＋3H2O
△
＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
(4)CH3N===C===O
(5)11．(2013·
通
扬
泰
宿
二
调
)(17
分)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：
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(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：________。
(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：____________。 (3)反应①～⑤中属于取代反应的有________(填序号)。
写出反应⑦的化学方程式：__________________________________________。
(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是___________________________________。 (5)物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有________种。
解析 (1)根据反应①中原子守恒和反应②中产物的键线式可知C13H9NO4S的键线式为NO2SCOOH，则C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称为硝基、羧基。(2)设烃的通式CxHy，根据烃A的相对分子质量是54，所以54÷12＝4…6，所以烃A的分子式为C4H6，属于不饱和烃，则烃A的结构简式为
。(3)根据反应前后反应物与产物结构特征和原子守恒，反
应①属于取代反应，反应②属于还原反应(官能团结构改变，由—NO2变成了
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—NH2)，反应③属于加成反应(由烃A的结构决定)，反应④属于取代反应(实质是卤代烃在碱性条件下水解)，反应⑤属于加成反应，所以反应①～⑤中属
于取代反应的有①④。(4)反应⑤属于加成反应(键与HBr加成)，反应
⑥属于氧化反应(利用酸性KMnO4具有氧化性，氧化—OH)，反应⑦则属于消
去反应(重新生成键)，所以流程中设计反应⑤和⑦的目的是保护碳碳
双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化。(5)物质C(分子式为C4H8O2)的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO共计5种。(6)充分利用提示信息(苯环上的羧基为间位定位基)和题干合成路线中的信息(绿矾可将—NO2还原成—NH2)，完成合成路线图(涉及反应有氧化、取代、还原、缩聚)：
答案 (1)硝基、羧基
(2)CH2===CHCH===CH2 (3)①④ C2H5OH
HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH――→
△NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O
(4)保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化 (5)5
11
．(
创
新
预
测
题
分)化合物F是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：
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)(17
12