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烷、烯、炔

1.如果烷烃中1?氢、2?氢和3?氢被氯化时的活性比是1∶3.8∶5,计算2-甲基丁烷被氯化时产物的相对比及各产物的百分比。

2.烷烃中1?氢∶2?氢∶3?氢被溴化时相对活性比是1∶82∶1600,计算丙烷被一溴化时,各一溴产物的相比对及各产物的百分比。

3.某烷烃A分子式为C6H14,氯化时可以得到两种一氯产物。试推出烷烃A的结构。 4.命名下列各化合物

CH3CH3(1)CH3(2)(3)CH3CH3CH3(4)CH3CH3CH3

5.写出甲基环己烷发生自由基溴化反应时得到一溴化产物,并命名和预计主要一溴化产物。 6.写出在?60℃时,Br2与三环[ 3.2, 1, 01.5 ]辛烷反应的产物

176523+ Br24

7.完成下列反应式

(1) CF3CH = CH2 + HBr

O (2) BrCH = CH2 + HBr

COOH (3) CH3OCH = CH-CH3 + HBr 8.写出顺?2?丁烯和反?2?丁烯与间氯过氧苯甲酸 反应,然后再水解的反应产物。

Cl 9.写出顺、反?2丁烯与碱性稀冷高锰酸钾水溶液反应产物。 10.(E)?5?庚烯?1?醇与HCl反应生成产物(A),分子式为C7H14O,而与Br2反应生成产物

(B),分子式为C7H13OBr。试推测(A)、(B)的结构,并用反应式表示其形成过程。 11.3, 3?二甲基?1?丁烯与HI起亲电加成反应,生成分子式为C6H13I的两异构体(A)和

(B),(A)经醇?氢氧化钾处理得到原料,3, 3?二甲基?1?丁烯。(B)经同样条

O件处理后,再经O3/Zn/H2O处理得到丙酮( CH 3 C CH 3 ),试推测(A)和(B)的结

构,并用反应式表示各步反应过程。

12.化合物(A)分子式为C10H14,在Pd催化下加氢,可以吸收3mol H2,得到1?甲基?4?

异丙基环己烷。(A)经臭氧化(O3/H2O+Zn),还原性水解得到等物质量的化合物HCHO,

C CH2CHO,CH3CCCH2CHO,试推测化合(ACH)的结构。313.完成下列反应式

OCH3CH2OHKOHH2SO4O??OHBrROORHOClO??(1) CH3CH2CH2CH2I(2) CH3CH2CH2OH(3)OHCH3H2SO4

??HCOOHH2O

(4)

CH3Br2hr?CH3CH2OHKOH?KMnO4H2O, OH-?

(5)C6H5CHCH2+HBrCH2(6)CH3CH2C CH(7)CH3C CCH3NaNH2?

??C2H5Br??LindlarH2?H+CH3OH?NaBH4OH-?

14.对下述反应提出适当的反应机理

(1)CH3HCCCH3 HH+NaNH3(l)D2Pd

H CH3CH3HCC

(2)

H+

15.讨论2?甲基?1, 3?丁二烯与HBr在1, 4加成反应的主要产物 16.完成下列反应式

(1)OHH2SO4??PhCO3HLindlar PdH2?H3O+?

(2)2HC CH(3)HCCCHNH4ClCu2Cl2??

CH2HgSO4, H2OH2SO4Br2

?(4)CH3CHCHCH2CH3?KOHC2H5OH

(5)Br2?

(6)(7)CH3(8)CH3CCH3CHKOHC2H5OH?

HBrCHCHCH1. O32. Zn/H2O

CH2??

?CH2 + HI

17.分别写出2, 4?庚二烯和2, 4?己二烯的顺反异构体 18.如何完成下列转变

(1)CH3HCCC2H5 HCH3HCCH C2H5

(2)BrCH2CH2CH2CH3CH3OCH3CHOHCHBrCH3

(3)(CH3)2CCH2(CH3)2CCH2D(CH3)3CCH2C(CH3)2I

(4)(CH3)2CHCH2Cl

19.从不超过3个C原子的有机原料合成

CH3CH2CH2CO

CH3 和 CH3CH2CH2CH2CHO

20.从2?溴丁烷合成

HCCH3O OCCH3CHCH3CCH3CH3H和

21.完成下列反应式

(1)CH3CH2CHCl(2)CH2

CD2CH3KOH, EtOH?

?Br2CHCH2C CH + HBr Lindlar PdH2

(3)CH3C CCH3(4)??+1COOCH3COOCH3?

Cl(5)

?KMnO4NaOHC2H5OH(6)HCH3冷、稀?

22.如何完成下列转变

(1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2C CCH2CH2CH2CH3(2) CH3CH2Br CH3CH2COCONBSCH2CH2CH3CH2CH(CH3)2(3) CH3C CCH(CH3)2 CH3

CH3

H CH23.写出 2 的所有可能的产物。

24.化合物(A)有一个手性C原子与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B)具有三个手性C

原子,(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C),(C)无手性C原子,(C)与丙烯醛(CH2=CH—CHO)共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)~(D)的结构。

25.由加必要的试剂合成

(2)CC(1)HOHCHCH3(3)

ClH

CH326.完成下列反应式

(1)CH3CCCH3+HBr?

(2)CH2Br2H2O

(3)CH31. O32. Zn/H3O+

(4)?

(5)?

KMnO4