发布时间 : 星期三 文章《有机化学》习题答案（高鸿宾第四版） - 图文更新完毕开始阅读09a35f7727284b73f2425091
2,2,5-三甲基-3-己炔
(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
Cl3-异丁基-4-己烯-1-炔
(1) ↓
C=CCH3ClFCH3↑ (2) ↑
C=CCH3CHH2C3Cl↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
FBrC=CI(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
HCHCHCH223C=C(4) ↑CHCH(CH)332(3) ↑
Cl↑
↑
(Z)-3-异基-2-己烯
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(二) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以
改正，并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯
CH3CH3CH54321(2) 反-1-丁烯
CH=CHCHCH223
CH3HC=CH
顺-4-甲基-3-戊烯 (3) 1-溴异丁烯
CH3C=CHBr
3211-丁烯 (无顺反异构) (4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CHH2C3CH3 CHH=CHCH3C2C3543212-甲基-1-溴丙烯
(三) 完成下列反应式：
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异
构)
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
CH3HCHC=CH + HCl(1) C322FCH=CH + HCl32(2) C????CH3CHCHCCH323
ClCFCHCHCl 322CH)C=CH + Br3222(3) (NaCl水溶液 (CH)CCHCl(CH)CCHOH(CH)CCHBr+322322+322Bra解释：(CH)CCH322Br(1) 1/2(BH)3222Br--Br or Cl or HO2Br
b
a 方式空间障碍小，产物占优HOHHCHCCHCHCHCHCHO(4) C 32322-CHCHCCH(2) HO , OH32(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
OH(5)
CH+ Cl + HO322CH3(1) 1/2(BH)32-(2) HO , OH22CH3Cl+CH3ClOHCH3
(6)
CH3OH CH3(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3Cl2500 CoHClC3HBrHClC3CHBr 2(B)(7)
CH2CH2ROOR(A)Br(CH)CHCCHCH)CHCCH(8) (323 32过量BrHgSO4(9) C HCHCCH + HOCHCHCCH322H323SO24HBrO(10) CH=CHCH3KMnO4?COOH + CHCOOH 3O(11)
(1) O3(2) HO , Zn2
O(12) (13)
+ Br2300 CoBr
Br+ NaCCH
HCH65CC CH65OHHCH65CHCOH33C=C(14)
CH65Hi) (五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
A)(1) ((A))解：(B(C)(B)(C)
Br2CCl4xMnO褪色K4褪色
褪色xCH3(2) ((CH)C=CHCHA)B)CH(CH)CCH(C)2523(324(A)解：(B)(C)g(NH)NO褪色A323褪色
Br2CCl4x银镜
xHii) (六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
HH(1) (A)
CH3C=CCH(CH3)2CH3 ， (B)
CH3C=CCH(CH3)2H
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)
， (B)
CH3
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
(3) (A) ， (B) ， (C)
解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)
， (B)
解：(A)的环张力较小，较稳定。 (5) (A) (6) (A)
， (B)
， (C)
CH2
解：(C)最稳定。
CH3 ， (B)
解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
iii) (七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
C)(CH)CCHCHCH(B)ClCCHCHA)333333((1) (
(B)(CH)CCHCH(CH)CHCHCHA)(CH)CHCHCH(C)32233233222(2) (
解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A
iv) (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离
子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH3CH2CH2 (2) (CH)2CHCHCH33 (3) (CHCHCH3)3C3 (4) 解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：
(1) CH3CHCH3 (2) (CH)2CCHCH323 (3) (CH)2CCH(CH)2 (4) 33CH3 CH3
v) (九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶
剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？
解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。 若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。